Koło Naukowe Specjalistycznych Zastosowań Związków Pochodzenia Naturalnego

1. Otrzymywanie i charakterystyka kropek węglowych i fluoroforów z kwasu cytrynowego – dr inż. Wiktor Kasprzyk, dr hab. Piotr Romańczyk, prof. PK

Kropki węglowe (CD) to nanocząstki o rozmiarze zazwyczaj <20 nm, odkryte po raz pierwszy w 2004 roku jako produkt uboczny w czasie elektroforetycznego oczyszczania nanorurek węglowych. Od tego czasu CD zaczęły powoli zdobywać coraz więcej uwagi badaczy, aż do 2008 roku kiedy to opisano pierwsze CD otrzymane metodą oddolną, co doprowadziło do bardzo szybkiego wzrostu ilości publikacji na temat syntezy i właściwości tych nanomateriałów. W pracach tych nakreślono niezliczone zastosowania praktyczne CD w różnorakich dziedzinach nauki i życia,  jednakże niektóre fundamentalne aspekty dotyczące ich struktury chemicznej oraz źródła intrygujących właściwości fotofizycznych wciąż czekają na wyjaśnienie. Obecnie to właśnie brak komplementarnego zrozumienia korelacji struktura-właściwości wydaje się największą barierą ograniczającą racjonalne projektowanie, a przed wszystkim dalszy rozwój tych materiałów. Na pierwszy rzut oka, pokonanie tej przeszkody wydaje się łatwe, jednakże biorąc pod uwagę wielką różnorodność substratów używanych do syntezy, warunków reakcji i metod oczyszczania z jednej strony, oraz liczbę mechanizmów fluorescencji CD proponowanych w literaturze  – sytuacja staje się bardziej skomplikowana. CA to jeden z pierwszych i najbardziej popularnych prekursorów używanych w syntezie CD metodą oddolną. Na początku CA był używany jako samodzielny substrat do syntez polegających na niskotemperaturowej pirolizie. Pomimo wielu zalet, materiały te wykazywały dość małą wydajność kwantową fluorescencji (PL QY) (<10%), w związku z czym zaczęto eksperymentować z dodawaniem różnych amin mających pełnić rolę źródła azotu (np. etylenodiamina, etanoloamina, cysteina). Doprowadziło to do otrzymania materiałów charakteryzujących się bardzo dużymi wartościami PL QY. W naszych pracach z 2013 i 2015 roku zaproponowaliśmy, że źródłem wysokiej PL QY tych materiałów są pochodne 2-pirydonów powstające in situ podczas syntezy CDs z kwasu cytrynowego i α,β-diamin, β-aminoalkoholi oraz β-aminotioli. Nasze wyniki zostały później potwierdzone w pracach grupy prof. Bai Yanga. Odkrycie to spowodowało zwrot w rozumieniu luminescencji kropek węglowych w kierunku obecności molekularnego źródła emisji w tych materiałach. Struktury fluoroforów opisane w powyższych pracach doskonale opisywały fluorescencję CD emitujących w kolorze niebieskim jednak nie wyjaśniały promieniowania o niższej energii emitowanego przez CD otrzymane z CA i mocznika. Dopiero w pracy z 2018 roku pokazaliśmy że w warunkach hydrotermalnych otrzymuje się produkt wykazujący niebieską fluorescencję, której źródłem jest powstający kwas cytrazynowy, natomiast w warunkach bezwodnych otrzymuje się produkt wykazujący zieloną fluorescencję wywołaną przez nieznany dotąd fluorofor tj. 4-hydroksy-1H-pirolo[3,4-c]pirydyno-1,3,6(2H,5H)-trion – HPPT. Najmłodszą grupą pośród CD otrzymywanych oddolnie z wykorzystaniem CA są materiały wykazujące emisję w kolorze pomarańczowym, czerwonym i w bliskiej podczerwieni. Materiały wykazujące tego typu właściwości optyczne są szczególnie interesujące pod kątem możliwych zastosowań biologicznych. Dotąd obecność CBMF w tych materiałach nie została potwierdzona eksperymentalnie jednakże nauczeni doświadczeniem z „niebieskimi” i „zielonymi” CD można uznać że to tylko kwestia czasu kiedy struktury chemiczne fluoroforów odpowiadających za niskoenergetyczną emisję z CD zostaną opracowane.

Podsumowując, pomimo wielu badań prowadzonych na całym świecie w tematyce CD otrzymywanych metodą oddolną z CA wiele kwestii wciąż wymaga wyjaśnienia. Główne wyzwania którym należy podołać by umożliwić dalszy rozwój dziedziny CD można zawrzeć w trzech kategoriach; (i) narzędzia, (ii) projektowanie i struktura, oraz (iii) właściwości.

Narzędzia – obecnie w celu oddzielenia CD od małocząsteczkowych zanieczyszczeń oraz CBMF stosuje się dializę oraz chromatografię. Obydwie techniki, stosowane z należytą skrupulatnością dają dobre efekty jednakże wymagają sporego nakładu pracy i/lub czasu. Dlatego opracowanie szybkiej i efektywnej procedury oczyszczania CD z CBMF mogłoby przyczynić się do zwiększenia wydajności ich otrzymywania. Przy czym, trzeba pamiętać że bez odpowiedniej techniki walidacji efektywności oczyszczania cały proces nie ma sensu, a wyniki właściwości optycznych uzyskane dla takich materiałów mogą być obarczone poważnym błędem.

Projektowanie i Struktura – opracowanie struktur chemicznych CBMF emitujących w kolorze czerwonym i w bliskiej podczerwieni wydaje się naturalnym krokiem w zgłębianiu wiedzy na temat źródła właściwości fotofizycznych CD otrzymanych z CA i specyficznych amin. Opracowanie takich struktur prowadziłoby zapewne do zbadania ich zdolności do tworzenia agregatów typu J lub H, jak to miało miejsce w przypadku CBMF emitujących w świetle niebieskim i zielonym. Badania tego typu uzupełniłyby lukę w teorii traktującej CD jako nanocząstki zawierające w swojej strukturze agregaty barwników fluorescencyjnych. Idąc dalej, lokalizacja i sposób wiązania CBMF wewnątrz kropki węglowej oraz jego interakcje z komponentami aromatycznymi i alifatycznymi CD też wymagają wyjaśnienia. Należałoby zbadać różne sposoby wiązania CBMF i scharakteryzować fotofizyczne konsekwencje danego typu wiązania.

Właściwości – mając na uwadze mnogość publikacji dotyczących potencjalnych zastosowań kropek węglowych w biomedycynie, chemii analitycznej czy fotokatalizie należałoby przeprowadzić badania ukierunkowane na charakterystykę wpływu CBMF na opisywane właściwości.

Celem prac eksperymentalnych i obliczeniowych prowadzonych w ramach tego kierunku badawczego w naszym Zespole jest znalezienie satysfakcjonujących odpowiedzi na problemy opisane powyżej.

2. Poliestry alifatyczne jako materiały dla inżynierii tkankowej – dr inż. Filip Koper, dr inż. Wiktor Kasprzyk

Nowoczesne materiały poliestrowe z kwasu cytrynowego stanowią produkty reakcji kwasu cytrynowego oraz terminalnych dioli (przede wszystkim 1,6-heksanodiolu i 1,8-oktanodiolu). Związki te noszą nazwę poli(cytrynianów alkilenu) (PAC). Z chemicznego punktu widzenia są to termoutwardzalne elastomery poliestrowe o zróżnicowanych właściwościach. Polimery PAC zostały opracowane jako biozgodne materiały nowej generacji do stosowania w medycynie regeneracyjnej, głównie tkanek miękkich, lecz mogą znaleźć zastosowanie również w regeneracji tkanki kostnej. Prowadzone w naszym zespole badania skupiają się na funkcjonalizacji tych materiałów w kierunku wykorzystania ich jako rusztowań tkankowych w medycynie regeneracyjnej układu krwionośnego.

Otrzymywane są w wyniku dwuetapowej reakcji polikondensacji, na którą składa się etap syntezy i oczyszczania prepolimeru oraz sieciowanie materiału końcowego. Materiały PAC cechują się zmiennymi właściwościami fizykochemicznymi i biologicznymi, zależnymi od zastosowanego diolu i warunków sieciowania. Możliwość dostosowywania powyższych czynników przekłada się na szerokie zakresy zmienności wytrzymałości mechanicznej oraz elastyczności uzyskiwanych poliestrów oraz wpływa na właściwości biologiczne i proliferację komórek na powierzchni materiałów. PAC mogą być otrzymywane w rozmaitych kształtach i rozmiarach, zarówno jako materiały lite, jak i materiały o strukturze porowatych pianek.

Materiały PAC mogą być modyfikowane zarówno za pomocą modyfikatorów małocząsteczkowych, jak i dodatku komonomeru. Dotychczas opracowano szereg modyfikacji materiałów PAC, przez co zyskały one nowe funkcjonalności, jak właściwości fluorescencyjne, zdolność uwalniania substancji aktywnych czy właściwości przeciwutleniające. Modyfikacje związkami przeciwutleniającymi są szczególnie istotne z punktu widzenia poprawy właściwości biologicznych materiałów poprzez zmniejszenie stresu oksydacyjnego komórek otaczających rusztowanie. Przekłada się to na zmniejszenie odpowiedzi immunologicznej organizmu na ciało obce, jakim jest rusztowanie tkankowe. W naszym zespole opracowano nowatorską modyfikację materiałów PAC z wykorzystaniem naturalnego przeciwutleniacza, L-glutationu, który w jednej operacji wprowadza do materiału dwie nowe funkcjonalności, fluorescencję i właściwości przeciwutleniające. Prowadzone są także badania nad funkcjonalizacją poliestrów PAC poprzez dodatek komonomeru, jakim jest kwas itakonowy. Dzięki tej modyfikacji powstały nowe materiały PAC-I, które mogą ulegać sieciowaniu z wykorzystaniem fotoinicjatorów rodnikowych. Materiały te są rozwijane pod kątem zastosowania jako biotusze w druku 3D DLP rusztowań tkankowych i innych konstruktów mających znaczenie w personalizowanej medycynie regeneracyjnej.

3. Otrzymywanie związków o właściwościach bioaktywnych – mgr inż. Alicja Wysocka, dr inż. Wiktor Kasprzyk

Pochodne 2-pirydonu stanowią grupę związków obecnych zarówno w naturze jak i otrzymywanych wieloma metodami syntezy chemicznej. Wśród metod preparatywnych znajdują się syntezy jednoetapowe typu „one-pot” bazujące na wykorzystaniu tanich i łatwo dostępnych substratów. Nasz zespół do reakcji wykorzystuje kwas cytrynowy, który to stanowi jeden z najważniejszych bioproduktów. Kwas ten kondensując z różnymi dipodstawionymi aminami dawać może wiele pochodnych, wykazujących niekiedy bardzo silną fluorescencję. Ilość możliwych do otrzymania tą metodą związków jest względnie nieograniczona, wiele z nich pozostaje jak dotąd niescharakteryzowanych. Oprócz wspomnianych właściwości fluorescencyjnych substancje te mogą wykazywać pewną aktywność biologiczną.

Metody komputerowe umożliwiają szybką i prostą analizę wybranych właściwości związanych z budową cząsteczki. Potencjalne aktywności biologiczne można określić przy zastosowaniu metod in silico na podstawie samej struktury związku. Zapewnia to oszczędność zarówno czasu jak i środków finansowych ponieważ do celów takiej analizy nie ma potrzeby wcześniejszej syntezy związku.

Głównym celem badań prowadzonych w naszym zespole jest opracowywanie, synteza i optymalizacja struktury tych związków, które potencjalnie mogą zostać wykorzystane w układach biologicznych. Wstępna baza analizowanych substancji zawiera ponad 200 pochodnych. Dotychczas analizowane właściwości związków dotyczyły głównie ich potencjalnego działania, biodostępności oraz lekopodobieństwa. Istnieje wiele ogólnodostępnych narzędzi pozwalających na szybką i prostą charakterystykę związków pod kątem wymienionych aspektów. Prawdopodobieństwo aktywności związku badanego może zostać przewidziane na podstawie porównania jego struktury ze znanymi związkami aktywnymi. Biodostępność danej cząsteczki zależy w dużej mierze od takich parametrów jak jej wielkość, polarność, lipofilowość, rozpuszczalność, elastyczność oraz nienasycenie. Podobieństwo do leku klasycznie może zostać określone poprzez odniesienie do reguły 5 Lipińskiego bazującej na właściwościach molekularnych ważnych z punktu widzenia farmakokinetyki.

Metody komputerowe pozwalają na selekcję najbardziej obiecujących związków. Wszystkie dokonane metodami in silico predykcje aktywności i właściwości wymagają późniejszego potwierdzenia badaniami laboratoryjnymi. Jak dotąd przeprowadzono analizy in vitro pod kątem cytotoksyczności oraz właściwości przeciwzapalnych. Wstępne wyniki tych testów wskazały na niewielki wpływ związków badanych na żywotność komórek oraz na to, iż wykazują pewną aktywność biologiczną. Przeprowadzone analizy stanowią podstawę do dalszych testów. Planowane przez nas dodatkowe działania zmierzające ku rozwojowi tego kierunku badań obejmują m.in. wykorzystanie dokowania molekularnego do oceny interakcji potencjalnych związków aktywnych z określonymi celami molekularnymi.

4. Biosynteza barwników indygoidynowych – mgr inż. Łukasz Waluda, dr inż. Wiktor Kasprzyk

Indygoidyna jest naturalnym barwnikiem o ciemnoniebieskim zabarwieniu. Może być produkowana zarówno przez natywne bakterie oraz przez bakterie modyfikowane genetycznie. Prekursorem indygoidyny jest L-glutamina, czyli jeden z dwudziestu podstawowych aminokwasów. Podczas reakcji powstawania barwnika L-glutamina ulega cyklizacji i utlenieniu do 3-amino-3-pirydyno-2,6-dionu, następnie cząsteczka ta jest kondensowana i powstaje indygoidyna.

Indygoidyna charakteryzuje się niską rozpuszczalnością w wielu rozpuszczalnikach. Z tego względu może być z powodzeniem stosowana w przemyśle odzieżowym jako środek do barwienia tkanin. Materiały barwione tym pigmentem wykazują wysoką stabilność na odbarwienia po myciu. Po kilku cyklach prania i suszenia, tkaniny zachowują swój niebieski kolor.

Dzięki inżynierii genetycznej możliwe było znalezienie zestawu genów bakteryjnych, odpowiedzialnych za produkcję niebieskiego pigmentu. Kolejnym krokiem było poznanie, jaki wpływ na syntezę indygoidyny ma każdy z nich oraz jak bakterie reagują na usunięcie poszczególnych genów. Te informacje pozwoliły na opracowanie bakterii o genomie, który umożliwił produkcję barwnika na poziomie 40 g/L.

W naszym laboratorium uzyskujemy indygoidynę z pięciu szczepów bakterii, są to Clavibacter insidiosus, Sinomonas atrocyanea, Vogesella indigofera, Arthrobacter crystallopoietes oraz  Pseudarthrobacter polychromogenes. Są to szczepy naturalnie występujące w środowisku.

Celem naszego zespołu jest opracowanie warunków hodowli bakterii, pozwalających na uzyskanie wysokich wydajności produkcji indygoidyny z mikroorganizmów pochodzących ze środowiska naturalnego. Następnym zadaniem zespołu będzie modyfikacja genetyczna mikroorganizmów i stała poprawa wydajności syntezy barwnika. Chcemy również skupić się na chemicznej stronie indygoidyny, czyli na poznaniu struktur pochodnych tego pigmentu, a tym samym poznaniu nowych właściwości barwnika.

5. Fluorescencyjne metody oznaczania substancji psychoaktywnych i ich metabolitów

W ostatnich dziesięcioleciach obserwuje się wzmożony problem wprowadzania do obrotu (legalnego lub nielegalnego) wcześniej niesklasyfikowanych związków odurzających tzw. nowych substancji psychoaktywnych (ang. New Psychoactive Substances – NPS). Substancje te mają wiele nazw potocznych wywodzących się z języka angielskiego tj. „new synthetic drugs”, „legal highs”, „designer drugs”, „spice”, „club drugs”, „bath salts”, „herbal highs”, „research chemicals”, „new drugs”, „plant food”, „plant feeders” oraz „plant-growth fertilizers” i wiele innych, w języku polskim najczęściej używa się określenia „dopalacze”. Wszystkie te produkty opatrzone są informacjami o tym, że nie są one sprzedawane w celach konsumpcyjnych oraz że nie zostały przebadane pod kątem toksyczności oraz ryzyka związanego z ich spożyciem. Jednakże, to właśnie sprzedaż tych produktów w celach konsumpcyjnych jest główną intencją osób je rozprowadzających. Nowe substancje psychoaktywne strukturalnie wywodzą się od związków znanych jako narkotyki m.in. od amfetaminy, kokainy oraz kanabinoidów, co przekłada się na podobne lub bardziej wzmożone efekty narkotyczne NPS w stosunku do swoich „tradycyjnych” odpowiedników.

Nowe formy NPS są nieustannie wprowadzane do sprzedaży w celu ominięcia przepisów prawnych regulujących obrót substancjami psychoaktywnymi. Powyższy fakt jest o tyle niebezpieczny, że stosunkowo łatwo jest otrzymać nową pochodną narkotyku, która nie jest sklasyfikowana jako substancja zakazana, a badania wpływu zażywania takich substancji na organizm człowieka nie są prowadzone ze względu na ich wysoce prawdopodobną szkodliwość (dostępne są jedynie szczątkowe dane statystyczne pozyskiwane z anatomopatologicznych badań osób nadużywających substancje odurzające)3. W 2019 na świecie w materiałach skonfiskowanych w wyniku działań policyjnych wykrywano tygodniowo co najmniej jeden nowy związek odurzający, w latach 2005-2020 wykryto >820 takich związków.

W ostatnich latach obserwuje się znaczący wzrost zainteresowania nowymi metodami analitycznymi pozwalającymi na stwierdzenie obecności oraz oznaczenie stężenia substancji psychoaktywnych w materiale biologicznym. Opisywane są metody wykrywania narkotyków w różnych matrycach biologicznych; krwi, moczu, plazmie, serum, ślinie, włosach, zaschniętych kroplach krwi i innych tkankach. Najczęściej opisywane są metody wykrywania i oznaczania wykorzystujące testy kolorymetryczne oraz immunologiczne oraz takie techniki analityczne jak chromatografia gazowa sprzężona z spektrometrią mas (GC-MS), wysokosprawna chromatografia cieczowa sprzężona z spektrometrią mas (LC-MS/MS, LC-HRMS) i/lub detektorami typu PDA i/lub fluorescencyjnymi (RF), spektrometria mas typu MALDI-TOF (jonizacja laserowa z matrycy z analizatorem czasu przelotu), spektrometria mas typu DART-MS (ang. direct analysis in real time – mass spectrometry).

Prace badawcze prowadzone w naszym Zespole mają na celu opracowanie metod derywatyzacji pochodnych amfetaminowych, katynonowych, a w szczególności ich metabolitów pozwalających na ich czułą ilościową i jakościową fluorescencyjną detekcję. Powyższy cel nadrzędny podjętej tematyki badawczej odzwierciedla odpowiedź na zapotrzebowanie rynku, na którym brak jest metod alternatywnych w stosunku do oznaczeń LC-MS/MS oraz szybkich testów na obecność metabolitów substancji psychoaktywnych. Ponadto, prowadzone prace badawcze otwierają nowe możliwości nie tylko do czułego i taniego wykrywania metabolitów pochodnych amfetaminowych i katynonowych, ale także umożliwiają zastosowanie opracowanych metod do oznaczania neuroprzekaznikow takich jak noradrenalina czy m– i p-oktamina w materiale biologicznym. Co więcej, substancje powstałe w wyniku derywatyzacji związków psychoaktywnych będące przedmiotem prowadzonych badań nie zostały do tej pory opisane i scharakteryzowane co może prowadzić do odkrycia nowych leków na otyłość, ADHD oraz narkolepsję.

Nasze wybrane publikacje:

• Wysocka, A.; Waluda, Ł.; Konefał, R.; Kasprzyk, W. Liquid chromatography methods as a solution to inaccuracies associated with purity assessment of citric acid-based carbon dots. Microchem. J. 2024, https://doi.org/10.1016/j.microc.2024.111240
• Fang, J.; Wang, Y.; Kurashvili, M.; Rieger, S.; Kasprzyk, W.; Wang, Q.; Stolarczyk, J. K.; Feldmann, J.; Debnath, T. Simultaneous Hydrogen Generation and Exciplex Stimulated Emission in Photobasic Carbon Dots. Angew. Chemie 2023. https://doi.org/10.1002/ange.202305817.
• Flis, A.; Trávníčková, M.; Koper, F.; Knap, K.; Kasprzyk, W.; Bačáková, L.; Pamuła, E. Poly(Octamethylene Citrate) Modified with Glutathione as a Promising Material for Vascular Tissue Engineering. Polymers (Basel). 2023, 15 (5), 1322. https://doi.org/10.3390/polym15051322.
• Kasprzyk, W.; Świergosz, T.; Romańczyk, P. P.; Feldmann, J.; Stolarczyk, J. K. The Role of Molecular Fluorophores in the Photoluminescence of Carbon Dots Derived from Citric Acid: Current State-of-the-Art and Future Perspectives. Nanoscale 2022, 14 (39), 14368–14384. https://doi.org/10.1039/D2NR03176K.
• Bashmakova, N. V.; Shaydyuk, Y. O.; Dmytruk, A. M.; Świergosz, T.; Kachkovsky, O. D.; Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Kasprzyk, W. Nature of Linear Spectral Properties and Fast Electronic Relaxations in Green Fluorescent Pyrrolo[3,4-c]Pyridine Derivative. Int. J. Mol. Sci. 2021, 22 (11), 5592. https://doi.org/10.3390/ijms22115592.
• Koper, F.; Świergosz, T.; Żaba, A.; Flis, A.; Trávníčková, M.; Bačáková, L.; Pamuła, E.; Bogdał, D.; Kasprzyk, W. P. Advancements in Structure–Property Correlation Studies of Cross-Linked Citric Acid-Based Elastomers from the Perspective of Medical Application. J. Mater. Chem. B 2021, 9 (32), 6425–6440. https://doi.org/10.1039/D1TB01078F.
• Tomal, W.; Świergosz, T.; Pilch, M.; Kasprzyk, W.; Ortyl, J. New Horizons for Carbon Dots: Quantum Nano-Photoinitiating Catalysts for Cationic Photopolymerization and Three-Dimensional (3D) Printing under Visible Light. Polym. Chem. 2021, 12 (25), 3661–3676. https://doi.org/10.1039/D1PY00228G.
• Kasprzyk, W.; Koper, F.; Flis, A.; Szreder, D.; Pamuła, E.; Bogdał, D.; Wybraniec, S.; Ortyl, J.; Świergosz, T. Fluorescence Assay for the Determination of Glutathione Based on a Ring-Fused 2-Pyridone Derivative in Dietary Supplements. Analyst 2021, 146 (6), 1897–1906. https://doi.org/10.1039/D0AN02245D.
• Kasprzyk, W.; Świergosz, T.; Koper, F. Fluorescence Assay for the Determination of D-Panthenol Based on Novel Ring-Fused 2-Pyridone Derivative. Int. J. Mol. Sci. 2020, 21 (21), 8386. https://doi.org/10.3390/ijms21218386.
• Kasprzyk, W.; Bednarz, S.; Bogdał, D.; Ameer, G. A.; Świergosz, T. Cyclodextrin-Modified Poly(Octamethylene Citrate) Polymers towards Enhanced Sorption Properties. Soft Matter 2020, 16 (13), 3311–3318. https://doi.org/10.1039/C9SM02075F.
• Kasprzyk, W.; Świergosz, T.; Bednarz, S.; Walas, K.; Bashmakova, N. V; Bogdał, D. Luminescence Phenomena of Carbon Dots Derived from Citric Acid and Urea – a Molecular Insight. Nanoscale 2018, 10 (June), 13889–13894. https://doi.org/10.1039/c8nr03602k.
• Kasprzyk, W.; Krzywda, P.; Bednarz, S.; Bogdal, D. Fluorescent Citric Acid-Modified Silicone Materials. RSC Adv. 2015, 5, 90473–90477. https://doi.org/10.1039/C5RA18100C.
• Kasprzyk, W.; Bednarz, S.; Żmudzki, P.; Galica, M.; Bogdał, D. Novel Efficient Fluorophores Synthesized from Citric Acid. RSC Adv. 2015, 5 (44), 34795–34799. https://doi.org/10.1039/C5RA03226A.
• Kasprzyk, W.; Bednarz, S.; Bogdał, D. Luminescence Phenomena of Biodegradable Photoluminescent Poly(Diol Citrates). Chem. Commun. 2013, 49 (57), 6445. https://doi.org/10.1039/c3cc42661k.

Projekty i staże naukowe:

• Projekt badawczy nr LIDER/53/0277/L-12/20/NCBR/2021, „Nowe fluorescencyjne metody skriningowe wykrywania i oznaczania stężenia wybranych substancji sympatykomimetycznych, psychoaktywnych oraz ich metabolitów”, kierownik projektu: dr inż. Wiktor Kasprzyk
• Projekt badawczy Sonatina II 2018/28/C/ST5/00461 „Nowe fluorescencyjne poliestry o właściwościach przeciwutleniających do zastosowań w inżynierii naczyń krwionośnych”, kierownik projektu: dr inż. Wiktor Kasprzyk (projekt zakończony)
• Projekt badawczy Preludium I 2011/01/N/ST5/05591, „Synteza nowych elastomerów poliestrowych zawierających β-cyklodekstryny”, kierownik projektu: dr inż. Wiktor Kasprzyk (projekt zakończony)
• Projekt badawczy Preludium XX 2021/41/N/ST4/00362, „Wytwarzanie trójwymiarowych rusztowań tkankowych dla naczyń krwionośnych wspomagane metodami szybkiego prototypowania w wielofunkcyjnym druku 3D na bazie cyfrowego przetwarzania światła z poli(cytrynianu alkilenu)”, kierownik projektu: mgr inż. Filip Koper